O Mille Miglia nasceu em 1988, ano em que a Chopard se tornou parceira e cronometrista oficial da prova italiana de automóveis clássicos que lhe dá o nome. O desenho do mostrador, com o taquímetro e os contadores de cronógrafo, evoca diretamente os painéis de instrumentos dos automóveis de competição das décadas de 1920 a 1950 que participam na corrida.
Ao longo dos anos, a linha expandiu-se com diversas edições limitadas associadas à prova e a pilotos convidados, consolidando-se como a face mais desportiva e motorizada da oferta masculina da Chopard. É um modelo popular entre colecionadores com interesse em automobilismo clássico, funcionando como ponto de encontro entre as duas paixões.