Lançado em 2001, o Roadster foi a resposta da Cartier ao gosto pelo desenho automóvel que atravessava a relojoaria no início dos anos 2000, com uma caixa que cruza formas redondas e quadradas — inspirada, segundo a maison, no volante e nos painéis de instrumentos de automóveis clássicos — e uma bracelete desenhada para se adaptar ao movimento do pulso.
O posicionamento desportivo do Roadster, incluindo versões cronógrafo, distinguia-o claramente das coleções mais formais do catálogo Cartier da época. Foi descontinuado ao longo da década seguinte, à medida que a marca reorientava a sua oferta desportiva para coleções como o Calibre de Cartier, o que torna hoje o Roadster uma peça de interesse sobretudo para colecionadores focados especificamente na Cartier dos anos 2000.